Van der woodsen es especialmente agresivo. Se ve que a menudo usa la influencia de su familia para escapar de cualquier responsabilidad por sus acciones crueles. Debido a esto, se sostiene por encima de la ley. Parece carecer de empatía por los demás y no muestra tener en cuenta el sufrimiento de aquellos que considere una amenaza a su autoridad. El realmente pasa por bajo mucha presión, especialmente de su padre, él piensa que no le cae bien a nadie y que la vida es un infierno. Él ha tenido depresión y ha llegado a considerar el suicidio, como es evidente por su álbum fotográfico de animales muertos. El que asista excesivamente a fiestas y que utilice drogas, así como su egocentrismo y falta de empatía solo tratan de encubrir su dolor y sufrimiento.

►Se sugiere que Jaden puede sufrir de ansiedad, paranoia y espasmos musculares y tal vez trastorno de estrés postraumático. ►Es mentalmente inestable y toma varios medicamentos. ►Su inestabilidad le impide confiar en las personas por los cuales solo interactúa con las mujeres por vienes propios de placer. ►Nunca va de rollos, al momento de expresar algo va directamente. ►Cuando quiere algo, hace todo lo posible para conseguirlo, no descansa hasta obtenerlo. ►No suele permitir que se apropien de el al momento de salir con alguien (Aunque son muy momentáneas), pero este si se apodera de la persona contraria.

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